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Datum: 18.05.12

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Synthese eines 'Wittig-Reagenz' für die Uni Marburg

Schülerinnen und Schüler der Klasse CT 12 stellten im Rahmen eines Projektes ein organisches Präparat her (ein sogenannte 'Wittig Reagenz' auch Ylen genannt), das für die Arbeitsgrupppe von Prof. Koert vom Fachbereich Chemie der Uni Marburg ein Ausgangsprodukt für die Synthese eines Naturstoffes ist.

Das hergestellte Ylen ist ein kleiner Baustein für einen Naturstoff, den der Diplomchemiker Christian König aus der Arbeitsgruppe Koert im Rahmen seiner Doktorarbeit herzustellen versucht. Dabei handelt es sich um ein sogenanntes 'Phoslactomycin', ein Stoffwechselprodukt einer bestimmten Bakterienart, der das Wachstum bestimmter Tumorzellen hemmt und auch als Wirkstoff gegen Alzheimer im Gespräch ist.

 

Strukturformel des Naturstoffes Phoslactomycine

Die Aufgabenstellung

Vor den Osterferien besuchten die SchülerInnen Karina Löchel, Jan Trust, Niklas Flurschütz und Mathias Dinc die Arbeitsgruppe von Prof. Koert vom Fachbereich Chemie der Uni Marburg. Prof. Koert und der Doktorand Christian König erläuterten den Schülern zunächst einmal das Ziel ihrer Forschungen - die Synthese des oben angesprochenen Naturstoffes. Anschließend wurde die durchzuführende Reaktion erklärt eine entsprechende Versuchsvorschrift sowie noch benötigte Chemikalien entgegengenommen. Wieder zurück in den Schullabors machten sich die vier Schüler am nächsten Tag gleich an die Arbeit...   

Die Herstellung des Wittig-Reagenz alpha–Triphenyl–Butylrolacton erfolgt durch eine SN2 – Reaktion (bimolekulare nucleophile Substitution) und anschließender Deprotonierung (Abspaltung eines Protons (H+):

 


Die Durchführung der Synthese

Der Reaktionsmechanismus
Butyrolacton wurde mit THF (Tetrahhydrofuran) gelöst und mit PPh3 versetzt…
…anschließend über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Es fiel ein weißer Feststoff aus und es bildete sich eine hellbraune Suspension aus.
Am nächsten Tag haben wir die Suspension in Wasser gegossen und mit NaOH versetzt.
Nach 10 Minuten wurde die Lösung mit Chloroform extrahiert.
Die hellrote Lösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde abrotiert.

Der Rückstand wird auf eine Fritte aufgetragen und mit reichlich Pentan gewaschen.

Zurück bleibt ein weißes Pulver, das sogenannte alpha –Triphenyl – Butylrolacton.
Nachdem das Produkt ausreichend getrocknet wurde, führten wir eine Qualitätskontrolle in Form einer Infraspektroskopie (IR) durch.
Im weiteren Verlauf der Qualitätskontrolle an der Universität Marburg führte Doktorand Christian König ein NMR durch.

Das Produkt

Mittels der aufgenommenen IR- und NMR-Spektren wurde das hergestellte Produkt als das gewünschte Butyrlacton identifiziert, das Christian König jetzt weiter für seine Forschung verwendet.

Die Schüler waren bei diesem Projekt ausgesprochen engagiert  bei der Sache. Es hat sie motiviert ein Produkt herzustellen, das auch wirklich weiter - in diesem Fall für Forschungszwecke - Verwendung findet.

Für die gute Zusammenarbeit mit Prof. Koert und Christian König bedanken wir uns sehr herzlich!!

Karina Löchel, Jan Trust und Ralf Garbe 

Die Arbeitsgruppe: Karina Löchel, Mathias Dinc, Niklas Flurschütz und Jan Trust


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